Taking as a starting point a fundamental hypothesis that explores the possibility of considering the urban rurality as a platform for the experimentation of a new model of sustainability, this paper presents a critical analysis of a recent North-Italian rurban experience. This scientific goal will be pursued through the assessment of a pilot project carried out at the territorial level and of strategic action plans drawn by the local authorities of the Provincia of Milan and developed within the context of the Parco Agricolo Sud Milano. These experiences are examined, on the one hand, in terms of their interscalar socio-political impacts both at local and territorial scales, and on the other hand, of the increasing conceptual gap existing between the local sustainable activities and contemporary political discourse built on the principles of sustainable development. En partant de l’exploration d’une hypothèse fondamentale, concernant la possibilité d’appréhender la ruralité urbaine dans les termes de plateforme d’expérimentation d’un nouveau modèle de durabilité, l’approche analytique proposée par cette étude est fondée sur la mise en perspective critique d’une expérience rurbaine en Italie du Nord. Un premier projet pilote à l’échelle territoriale, ainsi que des outils plus récents de planification stratégique, développés au fil de la dernière décennie par la Provincia de Milan au sein du Parc agricole Sud de Milan, seront analysés par rapport à leurs retombées sur le contexte sociopolitique dans lequel ils s’insèrent, et à l’aune de l’émergence d’un décalage considérable entre discours politique et pratiques réelles de la durabilité.