Resumo: Este artigo analisa as transformações nas condições de trabalho na atividade canavieira à luz da legislação brasileira nas últimas duas décadas, período em que o setor se expandiu e adotou novas soluções tecnológicas e caminhos gerenciais. Um tema central é compreender os efeitos da mecanização do corte da cana, que chegou a 90% da safra nacional, em média. Foram catalogados 15.488 autos de infração trabalhistas, emitidos pelos fiscais do governo federal entre 2000 e 2019, contra os 280 grupos empresariais autorizados pela ANP, tanto em suas operações agrícolas quanto industriais. Para permitir comparações, dividiu-se o país em três regiões – São Paulo, Nordeste e Demais UFs. O artigo demonstra que as irregularidades mais comuns se referem a saúde e segurança do trabalhador, descanso obrigatório, jornada e remuneração. A emissão de autos registrou tendência de alta até 2013, diante da expansão canavieira e da estratégia das autoridades em pressionar o setor e melhorar a imagem do etanol brasileiro. A aplicação de multas passou a cair em 2014. Entre as principais causas, intensificação da colheita mecanizada, que reduziu a quantidade de trabalhadores no corte manual, etapa na qual se concentravam irregularidades, e redução do ímpeto da fiscalização, diante da crise fiscal do país.